Tetrahedraan

Tetrahedraan is een van de platonische koolwaterstoffen met de chemische formule C₄H₄ en een tetraëderstructuur (figuur 1). De systematische IUPAC-naam is tricyclo[1.1.0.0^2,4]butaan. De extreem grote hoekspanning (de hoeken tussen de bindingen van de koolstofatomen zijn 60° in plaats van de normale waarde van 109,5°) voorkomt dat het molecule buiten het laboratorium kan ontstaan.

In 1978 lukte het Günther Maier een stabiel tetrahedraan te maken. Vier tert-butylgroepen, aan elk koolstofatoom één, voorkwamen dat het molecuul reacties kon aangaan.^[1] Deze zeer grote substituenten liggen als een envelop rond de reactieve tetrahedraanstructuur. Bindingen in het centrale deel van het molecule kunnen niet verbroken worden, omdat daardoor de substituenten dichter tegen elkaar gedrukt worden wat leidt tot hoge vanderwaalsspanning. De stabilisatie wordt ook wel omschreven als het korseteffect.

1. ↑ G. Maier, S. Pfriem, U. Schäfer, R. Matusch. (1978). Tetra-tert-butyltetrahedrane Angewandte Chemie International Edition. 17 pag.: 520 - 521 DOI:10.1002/anie.197805201